Bij de beoordeling van de tegen de in 2.2.2 en 2.2.3 vermelde oordelen gerichte middelen dient het volgende te worden vooropgesteld.
Indien een vennootschap aan haar aandeelhouder een lening verstrekt waarvan aannemelijk is dat deze niet kan of zal worden afgelost, is sprake van een onttrekking. Het bedrag van de lening heeft dan immers het vermogen van de vennootschap definitief verlaten (vgl. HR 29 oktober 2004, nr. 40296, ECLI:NL:HR:2004:AR4761, BNB 2005/64). Voor het in aanmerking nemen van een onttrekking, zal de inspecteur feiten (en omstandigheden) aannemelijk moeten maken waaruit volgt dat deze lening niet kan of zal worden afgelost en de vennootschap en aandeelhouder zich daarvan bewust waren of hadden moeten zijn.
Van de hiervoor genoemde situatie moet worden onderscheiden het geval waarin een vennootschap aan haar aandeelhouder een geldlening verstrekt (zonder dat op dat moment aannemelijk is dat de lening niet kan of zal worden afgelost) waarbij geen rente kan worden bepaald waaronder een onafhankelijke derde bereid zou zijn geweest eenzelfde lening te verstrekken aan de aandeelhouder, onder overigens dezelfde voorwaarden en omstandigheden. In een dergelijk geval moet worden verondersteld dat bij die leningverstrekking door de vennootschap een debiteurenrisico wordt gelopen dat deze derde niet zou hebben genomen (een zogeheten onzakelijke lening). Alsdan moet – behoudens bijzondere omstandigheden – ervan worden uitgegaan dat de betrokken vennootschap dit risico heeft aanvaard met de bedoeling het belang van haar aandeelhouder te dienen. Dit brengt mee dat een eventueel verlies op de geldlening niet op de winst van de vennootschap in mindering kan worden gebracht (zie HR 25 november 2011, nr. 08/05323, ECLI:NL:HR:2011:BN3442, BNB 2012/37). Hetzelfde heeft te gelden wanneer de lening niet wordt verstrekt aan de aandeelhouder of een met hem gelieerde partij, maar niettemin door de vennootschap met het verstrekken van de geldlening een debiteurenrisico wordt gelopen dat een derde niet zou hebben genomen en de vennootschap dit risico heeft aanvaard met de bedoeling het belang van haar aandeelhouder te dienen. De lening blijft in een zodanig geval tot het vermogen van de vennootschap behoren, maar een eventueel verlies op de geldlening kan ook dan niet in mindering op de winst worden gebracht. Of sprake is van een onzakelijke lening dient te worden beoordeeld naar het moment van het aangaan van de lening met dien verstande dat een zakelijke lening gedurende haar looptijd ten gevolge van onzakelijk handelen van de crediteur alsnog een onzakelijke lening kan worden (zie het zojuist genoemde arrest van de Hoge Raad van 25 november 2011). Voor het niet in aanmerking nemen van een debiteurenverlies op een lening die bij het aangaan zakelijk was, zal de inspecteur feiten (en omstandigheden) aannemelijk moeten maken waaruit volgt dat een zakelijk handelende derde in soortgelijke omstandigheden als belanghebbende (waaronder de kennis die belanghebbende heeft van de debiteur), maatregelen zou hebben genomen om zijn rechten voortvloeiende uit de desbetreffende vordering veilig te stellen, op welk moment dit zou zijn gebeurd, waarin de maatregelen zouden hebben bestaan en in hoeverre de derde dan erin zou zijn geslaagd zijn rechten daadwerkelijk veilig te stellen. Indien deze analyse aannemelijk maakt dat en in hoeverre een derde geen verlies zou hebben geleden, is het door belanghebbende geleden verlies in zoverre evenmin aftrekbaar (zie HR 1 maart 2013, nr. 12/03088, ECLI:NL:HR:2013:BZ2735, BNB 2013/148).